Élevé à Los Angeles, en Californie, D'Alessandro était le plus jeune des trois frères. Lorsque la compétition artistique était une forme de jeu pour les frères, elle devint plus tard obsessionnelle. D’Alessandro a fréquenté l’Art Institute of California où il a exploré les techniques de mixage ainsi que le numérique. Il a également assisté à des ateliers d'illustration, de sculpture et de beaux-arts à Fullerton, en Californie. Après avoir passé de longues périodes à étudier différentes techniques, l'art de D’Alessandro est de plus en plus influencé par les artistes du début des années 1900. Au cours des études d’Alessandro, il a peint de nombreux thèmes différents. Il peint avec une intensité agitée, peignant souvent du matin au soir. D’Alessandro a été en mesure de se livrer à ses premières préférences artistiques pour les personnes, la nature, l'architecture et les paysages dans ses illustrations et ses pièces personnelles. Il a également peint la famille, les amis et les jardins. Il a effectué des commandes pour une variété de clients dans les domaines de la musique, de l’édition et de la rédaction. Son travail a été exposé dans de nombreuses collections privées et publiques.
