Avec ses 136 îles dans la baie de Casco, il a occupé une place prépondérante dans la guerre de 1812, servant de mouillage pour les navires de la marine américaine. Les eaux qui sont entourées par Portland, Maine, ont longtemps été le principal moteur économique de la ville, et la pêche commerciale est une industrie essentielle. Produit par la compagnie de Lithographie de George H. Walker en 1906, cette magnifique représentation montre les lignes de chemin de fer et les lignes à vapeur qui étaient si importantes pour la région. Le petit-fils et l'arrière-petit-fils de Walker deviendront plus tard tous deux président des États-Unis. La péninsule a été installée en 1632 en tant que village de pêche et de commerce. Au tournant du 20e siècle, la région était bien connue pour sa voile et sa pêche sportive. En 1911, cinq chemins de fer utilisaient la ville comme plaque tournante, et elle demeure la plus grande ville du Maine. Ces plaques tournantes sont essentielles pour la région et les biens affluent vers le Nord-Est et le Canada. La ville voisine de Deering a été ajoutée par Portland en 1899 et a considérablement élargi la zone de développement loin du rivage. Le Grand Trunk Railroad a été terminé en 1852 et a été la principale source d’importations à Montréal, ce qui est particulièrement important pendant les mois d’hiver lorsque la ville est devenue accessible par l’eau. Cette route commerciale était une source de revenu importante pour les résidants de Portland, et la Portland Rail Company produisait plus de 600 locomotive. Cette étonnante représentation montre la ville dans une période de grande prospérité et est vraiment une pièce authentique de l'histoire de la carte.