Le drapeau de la ville de Milwaukee présente un fond bleu ciel avec une roue dentée centrale entourant une scène d'horizon, un phare, une figure amérindienne et un voilier, représentant le patrimoine industriel, maritime et culturel de la ville. Une tige de blé doré à gauche fait référence à l'agriculture, le bouclier rouge et blanc avec une ancre symbolise l’identité portuaire des Grands Lacs de la ville, et l’année 1846 marque l’incorescence de Milwaukee en tant que ville. Avec ses lettres audacieuses en rouge et or «Milwaukee» sur le fond, ce drapeau se lit comme une pièce graphique vivante sur n'importe quel mur.
